3,4-etilendioxitiofeno (edot) no solo es un monómero compuesto conductor estable, sino también el material básico del esqueleto conductivo. el pedófilo de polímero tiene las ventajas de la baja brecha de energía, bajo potencial de dopaje electroquímico, corto tiempo de respuesta, alto contraste de color, buena estabilidad, etc. es ampliamente utilizado en diversos campos industriales. con la profundización de la aplicación de pedot, también se promueve la síntesis de edot. este documento resumirá la síntesis de edot.

síntesis de cinco pasos

(5) añadiendo quinolina (u otros disolventes) y cobre (u otros catalizadores) para la reacción de descarboxilación, se obtiene la modificación del producto final. la ruta sintética se muestra en la siguiente figura [1]:

el proceso de síntesis es maduro, pero la ruta de reacción es demasiado larga, lo que da como resultado el problema del bajo rendimiento de la producción final del producto, la separación de purificación intermedia es más engorrosa y así sucesivamente. Además, las materias primas ácido tioglicólico no es fácil de comprar. por lo tanto, los investigadores han mejorado el proceso, usando cloroacetato de etilo como materia prima, después de la condensación del éster de claisen, cloruro de acilo y reacción con la amidación de quitosano, luego ocurre la reacción de alquilación en O con 1,2-dibromoetano en dmf, se obtuvo edot por ácido reacción de hidrólisis y descarboxilación. todo el proceso de síntesis lleva poco tiempo, no requiere el uso de catalizador de transferencia de fase, la reacción está en el sistema homogéneo y el rendimiento es alto.

síntesis de cuatro pasos

(4) se obtuvo edot por trans-eterificación de 3,4-dimetoxi tiofeno. la ruta sintética se muestra a continuación [3]:

la eficiencia de la reacción de esta ruta es baja, y producirá un desperdicio de reactivos, el proceso producirá gas tóxico de bromuro de hidrógeno y necesitará mucha lejía para tratar, el proceso de post-procesamiento es complejo.

síntesis de dos pasos

(2) luego, el 3,4-dimetoxi tiofeno reaccionó con etilenglicol en tolueno para producir edot, el rendimiento total es del 45%.

desde la perspectiva de la producción industrial, este método es más eficiente, pero la primera reacción es engorrosa y tiene efectos secundarios, y el rendimiento es bajo. liu xiangjie et al. [4] hizo algunas mejoras en este método, utilizando 3,4-dibromotiofeno y metóxido de sodio para producir 3,4-dimetoxi tiofeno. y los reactivos químicos utilizados en la reacción son estables, y el proceso no necesita una operación especial, el subproducto es relativamente bajo, el rendimiento es relativamente alto (45%).

síntesis de un solo paso

usando yoduro de tetrabutilamonio como catalizador y n-hexano como disolvente, derivado de 2,3-dimetoxi-1,3-butadieno como materia prima, se producen una serie de compuestos de 3,4-etilendioxitiofeno [5] por reacción de una sola maceta de radiación de macrosección. tiene las ventajas de una operación simple, condiciones suaves, alto rendimiento y amigabilidad ambiental.

debido a la estructura y propiedad especial de pedro y sus derivados, así como a la mejora continua de la tecnología de modificación física y la modificación química, que hace que el rápido desarrollo de polímeros conductores, sus áreas de aplicación también se han ampliado y actualizado. La síntesis de pedot requiere una gran cantidad de editores de monómeros, lo que resulta en una mayor demanda de editores de monómeros, los requisitos de calidad del producto son cada vez más altos, el proceso de síntesis también debe continuar optimizándose para satisfacer la química verde de las necesidades industriales.

referencias

[5] wang shengwen. síntesis de 3,4-etilendioxitiofeno con irradiación de microondas en una reacción de un solo recipiente. reactivos químicos, 2009, 31, 1034-1036.